Oorspronkelijk bestond het landschap uit veenmoeras, waar zich hier en daar op de hogere drogere delen bewoning bevond. Langs de Rotte zijn boven Terbregge resten gevonden van een prehistorische boerderij en in de buurt van de Bergse Dorpsstraat zijn sporen uit de Romeinse tijd gevonden. Uit de periode van de Middeleeuwen (rond het jaar 1000) stamt ook de woonkern die op een donk, de top van een oude rivierduin, staat. Op de donk staat de 15de eeuwse Hillegondakerk als opvolger van een nog veel ouder kerkje. Het is daarmee de oudste nog bestaande kerk van Zuid-Holland. Ook is er nog de ruïne te zien van een donjon (woontoren) dat vanwege de Hoekse en Kabeljauwse twisten vernietigd werd in 1426. Rond die tijd ontstond het buurtschap Terbregge bij een oversteekplaats in de Rotte. Op oude kaarten zijn dan ook al de belangrijkste verbindingsroutes te zien, de Straatweg en de Kleiweg. De Kleiweg is feitelijk een oeverwal waar door een prehistorische rivier klei is afgezet.
Het veenmoeras werd drooggelegd en ontgonnen in de periode tot ongeveer 1600. In de periode 1600-1750 is door turfwinning in dit gebied een groot plassengebied ontstaan. De veengrond werd uitgegraven en te drogen gelegd op smalle stroken grond. De zo gewonnen turf werd als brandstof gebruikt. De afgegraven grond vulde zich met water. Door verwering en afkalving van oevers ontstonden zo steeds grotere plassen. Uiteindelijk werd het gebied vanaf de grens met Rotterdam tot aan Gouda één groot plassengebied. Holland dreigde door de inklinking en ontginning weg te zakken in het water. Dit is nu nog goed te zien langs het Prinsemolenpad; de Rotte, ooit de natuurlijke afwatering van het gebied, ligt nu enkele meters hoger dan het omringende gebied.
In 1772 vond een grote inpoldering plaats, waardoor de polders Schiebroek, Berg en Broek, 110 Morgen en zo verder tot Bergschenhoek en Bleiswijk aan toe tot stand kwamen. In het gebied stond een groot aantal watermolens die de waterhuishouding regelden. De Wilgenlei in Schiebroek is bijvoorbeeld zo'n molengang geweest waaraan drie molens in formatie stonden, een soort klein Kinderdijk. Er werd op de ringvaart van de polder geloosd en van daar op de Rotte.
De Bergse Plassen en de Kralingse Plas zijn als enige watergebieden overgebleven. Hillegersberg had in die tijd het niet onaanzienlijke aantal van 3000 inwoners. Maar dan moet wel rekening gehouden met het oppervlak; de gemeente omvatte een gebied vanaf het Oude Noorden tot en met Schiebroek en Ommoord.
In 1872 werd tenslotte het gebied van wat nu de Prins Alexanderpolder is drooggemalen. De polder is genoemd naar een broer van Koningin Wilhelmina. Die polder begint bij waar nu de spoorbrug over de Rotte is en loopt tot Zevenhuizen/Nieuwerkerk aan de IJssel. Rond 1900 trad de laatste fase in van de veranderingen in het landschap. Het gebied raakte steeds meer verstedelijkt. Naast het oude kerkdorp Hillegersberg en de verspreide bebouwing langs de Rotte, het buurtschap Terbregge en de bebouwing in de polders van Schiebroek, ontstond lintbebouwing langs de Straatweg (toen nog Berchweg geheten), de Kleiweg en de Molenlaan. Men woonde dichtbij de stad maar toch 'buiten'. In de jaren '20 en '30 werden er nieuwe wijken gebouwd rond de oude dorpskern van Hillegersberg, rond de Kleiweg en langs de Ringdijk en Adrianalaan in Schiebroek. Karakteristieke voorbeelden van vroege sociale woningbouw is nog te zien in de Robert Owenstraat en de Villeneuvestraat. Vanaf de jaren '50 werd Schiebroek aan de zuidkant verder uitgebouwd en werd de wijk 110 Morgen ontwikkeld. Recent werden in het Jasonpark 300 en in Nieuw Terbregge 860 woningen gebouwd. De voorlopig laatste uitbreiding van de woningbouw is het gebied langs de Hoge Limiet, op de grens met Bergschenhoek. Er komen nog ongeveer 150 woningen.

De enorme groei van Rotterdam vanaf 1850 (van 50.000 naar 500.000 inwoners in net 50 jaar!) ging niet onopgemerkt aan Hillegersberg voorbij. De grens tussen Hillegersberg en de stad lag oorspronkelijk net voor de splitsing van de Bergweg en de Benthuizerstraat. In 1904 werd een aanzienlijk deel van de gemeente ten zuiden van de huidige Ceintuurbaan geannexeerd door de stad Rotterdam. In 1920 woonden er 4.800 mensen, sinds die tijd nam de trek uit de stad naar omliggende dorpen met hun natuurschoon sterk toe. Vooral Hillegersberg had in dit opzicht een bijzondere aantrekkingskracht door de aanwezigheid van de Voor- en Achterplas met trekkers als het Plaswijckpark en Lommerrijk. Maar de Wilgenplas in Schiebroek was voor de oorlog een zeer populair openluchtzwembad waar honderduizenden bezoekers op af kwamen.
Hillegersberg begon de omvang van een kleine stad te krijgen, toen het in 1941 aan de stad Rotterdam werd toegevoegd. Het inwonertal had toen de 25.000 al ruimschoots overschreden.
In hetzelfde jaar werd ook Schiebroek bij Rotterdam gevoegd. Door de eeuwen heen was Schiebroek een buurtschap met een gespreide bebouwing gebleven. In 1926 telde het dorp slechts 1.600 inwoners, hoofdzakelijk agrariërs verspreids langs de oude lintbebouwing van de Limieten, de Adrianalaan, de Ringdijk en de Erasmussingel. Daarna kwam ook hier de komst van forenzen op gang en werden door het gemeentebestuur woonwijken opgezet.
Erg veel verzet riep de annexatie niet op; er waren al jarenlange discussies aan voorafgegaan. Bovendien waren vele voormalige dorpen ons al voorgegaan, Kralingen, Delfshaven, Charlois, Katendrecht, Pernis, enz. De laatste burgemeester van Hillegersberg was Van Kempen. Hij woonde aan de Straatweg. Naar hem en naar een aantal andere eerzame politici uit die tijd zijn in het na de oorlog gebouwde Molenlaankwartier een aantal straten genoemd: Le Fevre de Montigny, De Villeneuve, secretaris Van Ballegooij wethouders Breedveld en Dijkshoorn. De laatste burgemeester van Schiebroek, De Hondt, is niet vernoemd aangeziend deze heer in de oorlog niet zuiver op de graat bleek te zijn. Enkele foto's van de laatste gemeenteraad van Hillegersberg zijn op dit moment in de hal van de CNA Looslaan te bewonderen. Misschien moeten we trouwens voor Hans de Jong niet een Schiebroeks herstructureringspleintje reserveren als waardering voor het verbeterproces??

In de periode vlak na de Tweede Wereldoorlog had het gemeentebestuur zich ten doel gesteld de burgers meer te betrekken bij het bestuur van de stad. In 1947 werden in Rotterdam de eerste gekozen wijkraden ingesteld met name in die wijken die voor de oorlog zelfstandige gemeenten waren. De wijkraden hadden tot taak om de gemeenteraad en het college te adviseren. In 1948 kreeg de wijk Hillegersberg-Schiebroek de eerste wijkraad. Doelstelling van het decentralisatieproces in deze fase was de participatie van de bewoners te bevorderen. Voor de begrenzing van de wijkraadsgebieden werd vooral aangesloten bij historisch gegroeide situaties. Naast de " politieke" wijkraad waren er ook nog een wijkopbouworgaan die taken op het gebied van het welzijnswerk hadden. Allerlei groepen, zoals de (voorlopers van de) bewonersorganisaties, jongerenwerk (scouting, speeltuinen), kerken en welzijnswerk hadden daar zitting in.

In 1972 nam de gemeenteraad de Verordening op de Deelgemeenten aan. Dit hield in dat de stad in 17 gebieden werd verdeeld. Ieder gebied moest een deelgemeente worden en kreeg bevoegdheden op een flink aantal terreinen zoals: het houden van markten, de aanleg van woonerven, plaatsing van parkeermeters en verkeerslichten, het verlenen van bouw- en hinderwetvergunningen en met name ook met betrekking tot welzijnsvoorzieningen. Gevraagd en ongevraagd mocht de deelgemeente ook het stadsbestuur van advies dienen. Uiteindelijk hebben we nu 11 deelgemeenten, de Centrumraad en de nog steeds de Wijkraad van Pernis.

Dit decentraliserings- en democratiseringsbeleid paste natuurlijk ook in de tijd; overal was er sprake van democratisering, spreiding van macht en verzet tegen de oude regentencultuur en grootschaligheid en anonimiteit van de stad Rotterdam. Op het Weena kwam bijvoorbeeld een hertenkamp en de Coolsingel werd versmald en van groen voorzien. De PvdA behaalde een historische overwinning; ze kreeg de absolute meerderheid in de gemeenteraad en er kwam een links programcollege.Hillegersberg-Schiebroek moest nog wachten tot 1983 voor de wijkraad omgezet werd in een deelgemeenteraad met 19 zetels.

De eerste uitslag van de verkiezingen was als volgt:
VVD 9
PvdA 7
CDA 6
Bejaardenbond 1
OPLW 1
SGP/GPV/RPF 1
Onder de raadsleden Yvonne Koedam, Jac. Fens, Jan Leeninga, Ank Breugem en Dick Klamer. Het eerste vijfkoppige DB werd gevormd VVD, CDA en PvdA, met illustere namen als Panc Overbeek, Piet van Ruitenburg, Ida Schwedler, Bep den Ouden en voorzitter Els Verhagen. Hoewel onze politiek wel eens als een duiventil wordt betiteld is er toch ook een grote mate van continuïteit te bespeuren.

In1990 werden de bevoegdheden van de deelgemeenten verder uitgebreid en dat is eigenlijk steeds verder gegaan. De deelgemeente voelt zich voor het hele gebied verantwoordelijk, en treedt op als belangenbehartiger ook als er geen formele bevoegdheden zijn. In 2005 barstte er een forse discussie over de toekomst van het deelgemeentebestel los in de gemeenteraad van Rotterdam. Dat leidde tot een voorstel van het College van Burgemeester en Wethouders dat de beleidsvrijheid van deelgemeenten in grote mate zou beperken. De gemeenteraad verwierp dit voorstel echter resoluut. Het College dat in 2006 aantrad zet juist weer in op versterking van de deelgemeenten als zogenaamde frontline-organisatie van de stad. Gebiedsgericht werken dicht bij de mensen is het nieuwe motto voor het stadsbestuur, waaraan ook de gemeentelijke diensten zich moeten aanpassen. In alle CBS-wijken zullen geregeld wijkactieplannen opgesteld moeten worden.